Oswaldo Massaini foi um produtor e distribuidor de filmes brasileiros.
Começou a atuar na área de produção em 1950 com Rua sem Sol. A partir daí foi um dos mais ativos produtores do cinema brasileiro nas décadas de 50, 60 e 70, sendo o responsável pela produção e distribuição de filmes como O Pagador de Promessas, Chico Fumaça, Absolutamente Certo, Lampião, o Rei do Cangaço, Independência ou Morte, O Caçador de Esmeraldas e O Marginal. Produziu mais de 60 filmes e fundou a produtora Cinedistri.
Foi o único produtor de filmes da América Latina a ganhar a Palma de Ouro de Cannes, com o filme O Pagador de Promessas.
É pai dos produtores de cinema Anibal Massaini Neto e Oswaldo Massaini Filho.
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